2024 Autore: Jasmine Walkman | [email protected]. Ultima modifica: 2023-12-16 08:33
La formula generale degli isotiocianati - R-N = C = S
isotiocianati (Olio di mostarda) sono composti organici - antiossidanticontenente il gruppo funzionale N = C = S e isocianati analoghi dello zolfo R - N = C = O1.
Reattività degli isotiocianati
Gli isotiocianati, come gli isocianati, sono eterocumulati con un centro elettrofilo su un atomo di carbonio e sono caratterizzati da reazioni di addizione nucleofila:
R-N = C = S + NuH di R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Remo, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Quando gli isotiocianati reagiscono con alcoli e fenoli, si formano tiocarbammati, ditiocarbammati con tioli, con ammine - N, N - tiouree disostituite con ammine, tiosimicarbazidi con idrazine e tiosemicarbazoni con aldeidi idrazoni.
Quando interagiscono con i nucleofili C, gli isotiocianati formano ammidi secondarie, questa aggiunta procede come nell'interazione dell'isotiocianato con i carbanioni (reattivi di Grignard, carbanioni di composti β-dicarbonilici, ecc.).
R-N = C = S + R1MgX a R-NH-C (= S) R1, E per quanto riguarda la reazione di Friedel-Crafts:
R-N = C = S + ArH di R-NH-C (= S) Ar
Gli isotiocianati sono attaccati agli acidi carbossilici e tiocarbossilici e il disolfuro di carbonio o il monossido di carbonio viene scisso da intermedi instabili, il che porta anche alla formazione di ammidi secondarie:
R = N = C = S + R1COXH su R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) da XCOR1 a R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
isotiocianati vengono ridotti con sodio boroidruro a tioformammidi secondarie RNHC (S) H, litio alluminio idruro alle corrispondenti metilammine RNHCH3, zinco in acido cloridrico ad ammine primarie RNH2.
Sotto l'azione dell'ossido mercurico, gli isotiocianati formano isocianati:
R = N = C = S + HgO di R-N = C = O + HgS
I composti causano l'apoptosi (morte delle cellule tumorali) e agiscono selettivamente.
Fonti di isotiocianati sono i semi di broccoli, cavolfiori, rafano e senape nera, ortaggi della famiglia dei cavoli. Queste piante contengono sinigrina glicosilato, che produce idrolizotiocianato durante l'idrolisi, che provoca un gusto bruciante di senape e rafano. Alcuni isotiocianati, come il fenetile isotocianato e il sulforafano, possono inibire la carcinogenesi e la formazione di tumori.
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